En 1934, l’US Navy fit savoir qu’elle recherchait un nouveau bombardier de reconnaissance pour servir sur ses porte-avions. Le cahier des charges ordonnait que le nouvel avion soit monoplan et dispose d’une capacité de bombardement en piqué. Cette machine était, à la différence du principal avion de ce type alors en service, le biplan Curtiss SBC Helldiver, destiné autant aux missions de reconnaissance qu’à celles d’attaques et de bombardements en piqué. Deux constructeurs furent alors mis en compétition : Martin et Naval Aircraft Factory. Rapidement les projets « sur papier » furent étudiés par le Department of Navy qui sélectionna finalement le projet de Naval Aircraft Factory. L’avion reçu la désignation de SBN. Toutefois le projet fut finalement transféré par NAF à l’avionneur Brewster.
Le prototype vola pour la première fois en 1935. L’appareil fut construit à seulement trente exemplaires pour le compte de l’US Navy qui l’utilisa à partir de février 1941 au sein du Squadron VS-8, une unité qui ne quitta jamais les Etats-Unis. Six années s’étaient écoulées entre le premier vol du prototype et l’entrée en service du SBN. Ce retard conséquent s’expliquait par le fait que Brewster en tira une version bien améliorée qui donna naissance au SB2A Buccaneer. Ce dernier ne resta en service que deux ans et demi et ne participa à aucun combat.
Le développement du SB2A fut confié à la même équipe que celle du SBN. Par rapport à ce dernier, le SB2A disposait d’une taille plus imposante, d’une plus puissante motorisation, et d’un armement plus conséquent. Mais surtout il semblait plus à même d’être vendu à l’export que le SBN. L’architecture générale de l’avion rappelait toutefois fortement ce dernier. Le premier vol du prototype eut lieu le 17 juin 1941, soit seulement quelques semaines après l’entrée en service de son prédécesseur. Les responsables de l’US Navy et de l’US Army Air Corps furent relativement impressionnés par l’appareil.
De son côté, la Royal Air Force, alors en guerre depuis près de deux ans contre la Luftwaffe, passa une commande discrète pour 750 appareils sous la désignation de Brewster Bermuda. Ces avions étaient appelés à servir au sein de la Fleet Air Arm ou bien du Coastal Command. L’US Navy de son côté ne commanda que 80 exemplaires de l’avion sous la désignation de SB2A-2, le SB2A-1 étant le premier avion de présérie.
Les premiers appareils entrèrent en service dans l’US Navy en décembre 1941, quelques jours seulement après l’attaque nippone sur Pearl Harbour. Lors de son utilisation le SB2A montra de grosses lacunes, notamment en matière de rayon d’action ou encore de vitesse maximale. Malgré cela soixante exemplaires d’une version légèrement modifiée, le SB2A-3, furent construits. Les SB2A-3 furent les seuls avions à servir à bord des porte-avions américains. Une autre version terrestre du Buccaneer entra en service dans la Navy, le SB2A-4 qui fut construit à 162 exemplaires. Ces avions étaient à l’origine destinés aux Pays-Bas qui souhaitaient les utiliser aux Indes Néerlandaises. Mais après la chute des Pays-Bas, ces avions furent finalement pris en compte par l’aéronavale américaine.
Seuls les soixante exemplaires de SB2A-3 connurent le feu sous les couleurs américaines, et ces avions se révélèrent très inférieurs à leurs principaux homologues, les Curtiss SB2C Helldiver.
De son côté, la Royal Air Force fournit cinq de ses cent premiers Bermuda à la Fleet Air Arm qui refusa l’avion après essais en vol. Ces avions étaient considérés comme sous-armés et trop peu maniables pour servir efficacement contre les nazis. Aux vues des résultats d’utilisation du Bermuda, l’état-major britannique décida de stopper ses réceptions de Brewster Bermuda au bout du 468 ème exemplaire.
Au sein de la RAF, les Bermuda ne bombardèrent jamais, et ne firent que quelque très rares missions de reconnaissance. Ils menèrent en outre de nombreuses missions d’entrainement avancé, de remorquage de cible, ou de surveillance maritime au nord de l’Ecosse. De nombreux avions de ce type furent stockés durant une bonne partie de la Seconde Guerre Mondiale.
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